Luton Town bước vào cuộc đối đầu này với tư thế của đội bóng cửa trên nhờ vượt trội về mặt đẳng cấp và chất lượng đội hình. Dù phải thi đấu trên sân khách Priestfield, tập thể dưới sự dẫn dắt của HLV Jack Wilshere vẫn sở hữu sự tự tin rất lớn. Đội khách đã thể hiện phong độ giao hữu chạy đà hết sức ấn tượng trước thềm mùa giải mới với bốn chiến thắng thuyết phục. Sự ăn ý của các nhân tố trên hàng công như Kasey Palmer và Callum Marshall giúp Luton tạo ra sức ép liên tục. Ở chiều ngược lại, Gillingham đang trải qua cuộc cải tổ lực lượng quy mô lớn khi thanh lý hàng loạt cầu thủ và đưa về nhiều tân binh. Sự xáo trộn này khiến lối chơi của đại diện League Two chưa thật sự gắn kết và trơn tru. Không những vậy, cơn khủng hoảng chấn thương ở khu vực tuyến giữa khiến HLV Gareth Ainsworth gặp vô vàn khó khăn trong việc sắp xếp nhân sự. Việc mất đi các trụ cột làm suy giảm đáng kể khả năng tranh chấp cũng như phòng ngự. Lịch sử đối đầu cũng cho thấy sự áp đảo hoàn toàn của đội khách khi Luton Town duy trì chuỗi trận bất bại trước đối thủ. Lối chơi áp sát nhanh và giàu thể lực của Luton luôn khiến hàng thủ Gillingham lúng túng.